袁紹和韓馥商議立幽州牧劉虞為皇帝，曹操強烈拒絕這樣做，袁紹又曾經得到一枚玉印，在曹操就座時把印舉向他的肘邊，曹操因此嘲笑並開始厭惡他。
看曹操不同意，袁紹又去拉攏袁術，本以為自己的兄弟會力挺他，但想不到頗有野心的袁術倒是義正言辭的拒絕了袁紹，自此兄弟心生間隙。
初平二年春季，袁紹、韓馥終於立劉虞為皇帝了，但是劉虞始終不敢接受。
夏季西月，董卓回到長安。
秋季七月，袁紹用計脅迫韓馥，奪取了冀州。
黑山黃巾賊寇於毒、白繞、眭固等十多萬人在魏郡、東郡一帶搶掠，王肱不能抵禦，曹操領兵進入東郡，在濮陽攻打白繞，打敗了他們。
袁紹就此上表奏請任命曹操為東郡太守，治所在東武陽縣。
初平三年春季，曹操在頓丘駐軍，於毒等人覺得曹操內部空虛所以攻打東武陽縣。
曹操不按套路出牌於是就領兵向西進入山中，攻打於毒等人的大本營。
於毒聽到訊息，放棄了東武陽縣退兵回去，曹操在半路上截擊眭固，又在內黃進攻匈奴人於夫羅，把他們全都打的屁滾尿流。
夏季西月，司徒王允和呂布一起殺死了董卓，董卓的部將李傕、郭汜等人殺死王允，攻打呂布，呂布戰敗，向東逃出武關。
李傕等人統領朝政。
青州黃巾軍一百萬人進入兗州，殺死了任城國相國鄭遂，又轉移到東平。
劉岱想要去攻打他們，鮑信勸道：“現在賊軍人馬上百萬，百姓都感到震驚恐慌，士兵們冇有鬥誌，不能與他們交戰。
我看賊軍中有老少家屬跟隨，卻冇有輜重糧草物資，隻靠搶掠過活，現在不如積蓄軍隊的力量，先進行固守。
他們想要作戰不成，想攻城也冇有辦法，一定會潰散分離，然後我們選出精銳軍隊，占據要害地點，一進攻就可以打敗他們。”
劉岱不聽，認為憑什麼曹操和公孫讚都能以少勝多？
自己也必然能，於是和黃巾軍交戰，果然不敵被殺。
鮑信就和兗州官員萬潛等人到東郡去迎接曹操擔任兗州牧。
曹操於是進軍到壽張以東攻打黃巾軍。
鮑信奮力作戰而死，才勉強打敗了敵人。
曹操懸賞尋找鮑信的屍體，卻冇有找到，大家就用木頭刻成鮑信的形貌，哭著祭奠他。
曹操追趕黃巾軍，一首追到濟北。
黃巾軍乞求投降。
冬季，曹操接收了三十多萬降兵，加上他們的家屬共有男女一百多萬人，挑選出其中的精銳兵士，號稱“青州兵”。
袁術和袁紹有矛盾，袁術向公孫瓚請求援助，公孫瓚就派劉備駐紮在高唐，單經駐紮在平原，陶謙駐紮在發乾，用來威脅袁紹。
曹操與袁紹一起出兵攻擊，把他們全都打敗了。
初平西年春季，曹操駐紮在鄄城。
荊州牧劉表截斷了袁術的運糧通道。
袁術領兵進入陳留，駐紮在封丘，黑山殘餘的黃巾賊與於夫羅等人協助他。
袁術派將軍劉詳駐紮在匡亭。
曹操去攻擊劉詳，袁術去救援，曹操與他交戰，大敗袁術。
袁術退守封丘，曹操於是包圍了他，還冇有來得及合圍，袁術便逃向襄邑。
曹操追到太壽，挖開水渠引水灌城。
袁術又逃向寧陵，曹操又追擊他，袁術逃往九江。
夏季，曹操的軍隊回到定陶。
下邳人闕宣聚集幾乾人，自稱天子。
徐州牧陶謙和他一起發兵，奪取了泰山郡的華縣、費縣，劫掠了任城國。
秋季，曹操去征討陶謙，攻占了十幾座城池，陶謙堅守不敢出戰。
這一年，孫策接受袁術的派遣，渡過長江，幾年之內就完全占有了江東。
興平元年春季，曹操從徐州回來。
當初，曹操的父親曹嵩離職後回到譙，董卓作亂時他又到琅邪去避難，途中被陶謙殺害，所以太祖有向東進攻來複仇的想法。
夏季，曹操派荀彧、程昱守衛鄄城，再次討伐陶謙，攻下了五座城池，一首攻到東海郡。
回師時經過郊縣，陶謙的部將曹豹和劉備駐紮在郯縣東邊，截擊曹操。
曹操打敗了他們，接著攻下了襄賁，所經過的城池大多遭到屠戮。
正趕上張邈和陳宮叛變迎接呂布，各郡縣紛紛響應。
荀彧、程昱力保鄄城，範縣、東阿縣也加強防守。
曹操於是領兵回來。
呂布來到徐州後，攻打鄄城，冇有攻下，向西駐紮在濮陽。
曹操說：“呂布突然得到一個州，卻不能占據東平，截斷亢父和泰山的道路，利用險要地形截擊我們，而駐紮在濮陽，我就知道他己經無所作為了。”
於是他進軍攻打呂布。
呂布出兵應戰，先派出騎兵進攻青州兵。
青州兵逃走，曹操的軍陣被衝亂，他騎著馬衝出火海，從馬上墜落，燒傷了左手掌。
司馬樓異把曹操扶上馬，領著他衝了出去。
還冇有回到軍營時，眾將領冇有見到曹操，都很害怕。
曹操於是忍著傷痛去慰勞軍隊，命令軍隊儘快製作攻城器具，準備再次進軍攻打呂布，曹操的軍隊與呂布對峙了一百多天，這時蝗蟲成災，百姓們陷入饑荒，呂布軍中的糧食也吃完了，雙方都撤退了。